Synthèse de la carvone à partir du limonène |
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Métropole 2017 - Exercice 1 - 4 points |
La peau des oranges contient une huile essentielle constituée principalement d’un des énantiomères du limonène : le R-limonène, qui est responsable de leur odeur caractéristique. Le R-limonène sert de matière première pour produire des arômes dans l’industrie agroalimentaire, comme la R-carvone.
Données de spectroscopie infrarouge :
1. Extraction du limonène
L'extraction de cette huile essentielle peut se faire par hydrodistillation. À partir de l’écorce de six oranges, on recueille 3,0 mL d’huile essentielle que l’on analyse par spectrophotométrie.
D’après : Chimie des couleurs et des odeurs, M. Capon, Culture et techniques.
La première étape de cette synthèse est décrite ci-dessous. La réaction entre le limonène et le chlorure de nitrosyle NOCℓ en excès permet, après filtration, de recueillir un produit sous forme solide : le nitrosochlorure de limonène.
À l’issue de la synthèse, on recueille un mélange constitué de deux phases : une phase aqueuse et une phase organique constituée principalement de R-carvone. Cette phase organique est séparée de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter, puis la phase organique est séchée.
2.1. La R-carvone est une molécule chirale. Justifier.
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