Carnets  de  science

 

La physique et la chimie au lycée


Énoncer la physique

Rédiger une copie

Dimensions et unités

Physique et mathématiques

Travaux pratiques

Alphabet grec


Sommaire

Mécanique
01. Cinématique
02. Dynamique
03. Énergétique
04. Oscillations
05. Relativité restreinte

Interactions fondamentales
06. Gravitation
07. Électrostatique
08. Électrodynamique
09. Radioactivité
10. Réactions nucléaires

Ondes et rayonnements
11. Ondes
12. Optique géométrique
13. Lentilles minces
14. Optique ondulatoire
15. Rayonnements
16. Signaux

Thermodynamique
17. Pression et gaz parfaits
18. Tranferts thermiques
19. Chaleurs de réaction

Chimie générale
20. Grandeurs intensives
21. Éléments chimiques
22. Réaction chimique
23. Acides-Bases
24. Oxydoréduction
25. Cinétique chimique

Chimie organique
26. Nomenclature
27. Groupes fonctionnels
28. Mécanismes réactionnels
29. Extraction et synthèse
30. Analyse spectrale


Programmes

Exercices

Formulaire

Épreuves du baccalauréat

Annales


  Le système du monde  

  Le Panthéon de la tour Eiffel  

Carnet de cours

Chimie organique

26. Nomenclature

Écriture de la formule d'une molécule
• La formule brute d'une molécule indique la nature et la quantité de chaque atome qui la constitue.
• La formule développée indique la nature des atomes et leurs liaisons.
• La formule semi-développée indique la nature des atomes et n'indique pas les liaisons C-H.
• La formule topologique n'indique ni les atomes de carbone ni les liaisons C-H.

Représentations de Lewis et de Cram
• La représentation de Lewis rend compte de la répartition des électrons au sein d'une molécule.
- liaison de covalence : tiret entre les deux atomes liés
- doublet non-liant (ou libre) : tiret sur l'atome qui le porte
• Les atomes d'une molécule dite linéaire sont répartis selon une seule direction de l'espace. Les atomes d'une molécule dite plane sont répartis selon deux directions de l'espace. Les atomes d'une molécule dite spatiale sont répartis dans les trois directions de l'espace.
• La représentation de Cram rend compte de la géométrie d'une molécule selon la convention suivante :
- liaison dans le plan de la feuille : trait plein
- liaison en avant : triangle
- liaison en arrière : triangle en tirets
Géomètrie de l'atome de carbone
Un C formant des liaisons simples a une géométrie spatiale.
Un C formant une liaison double a une géométrie plane.
Un C formant une liaison triple a une géométrie linéaire.
Géométrie de certaines molécules
Linéaire C2H2 C6H2 CO2 H2 O2 NCH
Plane C2H4 C6H6 COH2 H2O O3
Spatiale C2H6 C6H12 CH4 H3O+ NH3

Chaîne carbonée
Nombre de carbones
dans la chaîne la plus longue
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Préfixe méth. éth. prop. but. pent. hex. hept. oct. non. dec.

Isomérie
• Deux molécules différentes sont isomères si elles ont une même formule brute.
Isomérie de constitution
si les molécules ne différent que par l'ordre des liaisons
⤷
Isomérie de chaîne si la chaîne carbonée la plus longue est différente
Isomérie de position si la position des ramifications est différente
Isomérie de fonction si les groupes fonctionnels sont différents
Isomérie d'insaturation si les multiplicités des liaisons sont différentes
Stéréoisomérie
si les molécules ne différent que par la disposition des atomes dans l'espace
στερεοζ : «solide»


⤷
Isomérie de conformation si elles ne diffèrent que par une rotation autour d'une liaison
Isomérie de configuration
s'il faut rompre les liaisons pour passer de l'une à l'autre
⤷
Enantiomèrie si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir
Diastéréoisomèrie
si elles sont isomères de configuration et non-énantiomères
⤷
Isomérie Z/E
Diastéréoisomèrie intrinsèque

• Si deux carbones sont liés par une liaison double et portent chacun deux substituants différents alors on distingue la configuration Z et la configuration E :
- la configuration est de type Z (zusammen = ensemble) si les substituants de plus grand numéro atomique sont situés du même coté de l'axe de la liaison double.
- la configuration est de type E (entgegen = opposé) si les substituants de plus grand numéro atomique sont situés de part et d'autre de l'axe de la liaison double.
• On dit qu'un mélange est racémique s'il est composé à égalité de chaque énantiomère.

Chiralité et carbone asymétrique
• Une molécule est dite chirale (χειρ = main) si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.
• Un carbone est dit asymétrique et noté C*, s'il est lié de manière tétraédrique à quatre substituants différents.
Chiralité d'une molécule
D'après les définitions de la chiralité et d'un carbone asymétrique, une molécule possédant un carbone assymétrique est chirale.
D'après la définition de l'énantiomèrie, une molécule chirale et son image dans un moiroir sont énantiomères entre elles.

27. Groupes fonctionnels

Hydrocarbure : alcane, alcène, alkyle
• Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.
• Un hydrocarbute est dit saturé s'il ne contient que des liaisons simples, et insaturé s'il contient au moins une liaison double ou triple.
• Un alcane est un hydrocarbure constitué uniquement de liaisons simples. On le nomme avec le suffixe ane. \(\displaystyle \mathrm{ -C-C- }\)
• Un alcène est un hydrocarbure constitué d'au moins une double liaison carbone-carbone. On le nomme avec le suffixe ène. \(\displaystyle \mathrm{ -C=C- }\)
• Un alkyle est une ramification hydrocarbonée.
Noms des alcanes et alcènes ➔
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane
C2H4 CH3CH=CH2 CH2=CHC2H5 CH3CH=CHCH3 CH2=CHC3H7 CH3CH=CHC2H5
éthène propène but-1-ène but-2-ène pent-1-ène pent-2-ène

Groupe hydroxyle, fonction alcool
• Un groupe hydroxyde est un assemblage \(\displaystyle \mathrm{ - \ OH }\)
• Un alcool est une molécule portant au moins un groupe hydroxyle porté par un carbone tétraédrique, nommée par le suffixe ol.
• Un alcool est dit primaire si le carbone portant le groupe hydroxyle n'est lié qu'à un unique autre atome de carbone. R ─ CH2 ─ OH
• Un alcool est dit secondaire si le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à deux autres atomes de carbone.
• Un alcool est dit tertiaire si le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à trois autres atomes de carbone.
Noms des alccols
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH C9H19OH
méthanol éthanol propanol butanol pentanol hexanol heptanol octanol nonanol

Groupe carbonyle, fonctions aldéhyde et cétone
• Un groupe carbonyle est un assemblage \(\displaystyle \mathrm{ - \ C=O }\)
• Un aldéhyde (alcool deshydrogenatum) est une molécule dont le carbone portant le groupe carbonyle porte aussi 1 ou 2 H, nommée par le suffixe al. \(\displaystyle \mathrm{ R-CH=O }\)
• Une cétone est une molécule dont le carbone portant le groupe carbonyle ne porte aucun H, nommée par le suffixe one. \(\displaystyle \mathrm{ R-C=0 }\)
Noms des aldéhydes et cétones
CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O C6H12O C7H14O C8H16O C9H18O
méthanal éthanal propanal butanal pentanal hexanal heptanal octanal nonanal
CH3COCH3 C2H5COCH3 CH3COC3H7 C2H5COC2H5 CH3COC4H9 C2H5COC3H7 CH3COC5H11
propanone butanone pentan-2-one pentan-3-one hexan-2-one hexan-3-one heptan-2-one

Groupe carboxyle, fonctions acide et ester
• Un groupe carboxyle est un assemblage \(\displaystyle \mathrm{ -COOH }\)
• Un acide carboxylique est une molécule portant un groupe carboxyle, nommée par le suffixe oïque. \(\displaystyle \mathrm{ R-COOH }\)
• Un ester carboxylique est une molécule dérivant d'un acide carboxylique et portant un groupe -COO- , nommée par le préfixe oate et le suffixe yle. \(\displaystyle \mathrm{ R-COO-R' }\)
Noms des premiers acides carboxyliques et esters
HCO2H CH3CO2H C2H5CO2H C3H7CO2H C4H9CO2H
acide méthanoïque acide éthanoïque acide propanoïque acide butanoïque acide pentanoïque
HCO2CH3 CH3CO2CH3 CH3CO2C3H7 C2H5CO2C2H5
méthanoate de méthyle éthanoate de méthyle éthanoate de propyle propanoate d'éthyle

Groupes azotés, fonctions amine et amide
• Un groupe amine est un assemblage azoté
• Une amine est dite primaire si l'azote porte 2 H \(\displaystyle \mathrm{ R-NH_2 }\)
• Une amine est dite secondaire si l'azote porte 1 H
• Une amine est dite tertiaire si l'azote ne porte aucun H
• Un acide α-aminé est un acide carboxylique comportant une ramification NH2 en position α \(\displaystyle \mathrm{ R-C(NH_2)COOH }\)
• Un groupe amide est un assemblage \(\displaystyle \mathrm{ N-C=O }\)
• Un amide est une molécule portant un groupe amide.
Noms des premiers amines et amides
CH3NH2 C2H5NH2 C3H5NH2 C2H5NH2 HCONH2 CH3CONH2
méthanamine éthanamine propan-1-amine propan-2-amine méthanamide éthanamide

28. Mécanismes réactionnels

Site donneur et site accepteur d'électrons
• Un site est dit donneur s'il est susceptible de céder un doublet d'électrons.
• Un site est dit accepteur s'il est susceptible de capter un doublet d'électrons.
Identification des sites
monomoléculaire bimoléculaire
Site donneur atome plus électronégatif atome ou liaison riche en électrons
Site accepteur atome moins électronégatif atome pauvre en électrons
Sites donneurs et accepteurs intermoléculaires
Sites donneurs
⊝
─C─
❘
⊝
─N─
⊝
─ O ❘
⊝
❘ F ❘
Sites donneurs
─N─
❘
─O─
─F❘
Sites accepteurs
⊕
─C─
❘
❘⊕
─N─
❘
⊕
─O─
❘
⊕
─F─

• On appelle charge partielle, notée δ ⊕ si elle est positive et δ ⊝ si elle est négative, la charge d'un site résultant de la différence d'électronégativité entre deux atomes formant une liaison de covalence.
δ ⊕ ___________ δ ⊝
Polarisation des principales liaisons
charge partielle positive δ +
H
δ +
H
δ +
H
δ +
C
δ +
C
δ +
C
| | | | | |
charge partielle négative N
δ –
O
δ –
F
δ –
N
δ –
O
δ –
F
δ –
Δχ = χ (δ–) – χ (δ+) 0,84 1,24 1,78 0,49 0,89 1,43

Transfert de doublet électronique
• On représente un transfert de doublet d'électrons par une flêche issue d'un doublet d'électrons du site donneur et pointant vers un site accepteur.
Formation et rupture de liaison
Il y a rupture de liaison lors d'un transfert monomoléculaire depuis un doublet liaiant vers l'atome le plus électronégatif de la liaison.
Il y a formation de liaison lors d'un transfert bimoléculaire depuis un doublet liant ou non-liant vers un atome accepteur.

Addition, substitution, élimination
• Une réaction d'addition est une réaction au cours de laquelle on ajoute un atome ou un groupe d'atomes à une molécule.
• Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle on remplace un atome ou un groupe d'atomes par un autre au sein d'une molécule.
• Une réaction d'élimination est une réaction au cours de laquelle on ôte un atome ou un groupe d'atomes à une molécule.
• On appelle étape, un mécanisme réactionnel élémentaire pouvant mettre en jeu un ou plusieurs transferts de doublets d'électrons au sein d'une molécule ou entre deux molécules.
Chronologie des transferts
Si un mécanisme réactionnel nécessite une seule étape alors les transferts sont simultanés.
Si un mécanisme réactionnel nécessite plusieurs étapes alors les transferts sont successifs.

29. Extraction et synthèse

Extraction
• On appelle extraction un protocole expérimental permettant la séparation et l'isolement d'une espèce chimique initialement présente au sein d'un mélange.
• On dit d'un mélange qu'il est homogène si l'on ne peut distiguer à l'œil nu les différentes parties qui les constituent. Dans le cas contraire, le mélagne est dit hétérogène.
• On appelle décantation le procédé par lequel on sépare les constituants solides du liquide dans lequel ils se trouvent en les laissant s'accumuler sous l'effet de leur propre poids en bas du récipient.
• On appelle distillation simple le procédé par lequel on sépare deux liquides en vertu de la différence de leur températures d'ébullition.
• On appelle distillation fractionnée une distillation améliorée à l'aide d'une colonne de vigreux.
• On appelle hydrodistillation ou entraînement à la vapeur, une distillation dont l'un des composants est l'eau.
• On appelle miscibilité de deux liquides, la capacité de ces deux liquides à se mêler en un mélange homogène.
Miscibilité de certains liquides
Eau Dichlorométhane Cyclohexane Ethanol Acétone
Eau --- Insoluble Insoluble Totalement soluble Soluble
Acide benzoïque Peu soluble Très soluble Très soluble Très soluble Soluble
Limonène Insoluble Soluble Très soluble
Citral Insoluble Soluble
Eugénol Très peu
soluble
Très soluble Soluble Très soluble

Synthèse
• On dit d'une espèce qu'elle est naturelle si elle a été extraite d'un produit existant dans la nature ; artificielle si elle existe dans la nature mais a été synthétisée artificiellement ; synthétique elle a été synthètisée artificiellement et n'a pas d'équivalent dans la nature.
• On appelle synthèse un protocole expérimental permettant la production artificielle d'une espèce chimique.
• On appelle substrat la substance qu'on souhaite transformer en la faisant réagir avec les autres réactifs.
• On appelle brut réactionnel l'ensemble des espèces présentes en fin de réaction.
• On dit qu'un réactif est non-sélectif s'il agit indifféremment sur toutes les fonctions organiques d'un substrat. On dit qu'il est sélectif s'il agit préférentiellement sur certaines fonctions.
• On appelle protection de fonction le procédé par lequel la réactivié d'une fonction avec un réactif est neutralisée momentanément en vue de privilégier la réaction du réactif avec les autres fonctions du substrat.
• On appelle recritallisation le procédé par lequel on purifie un composé solide contenant des impuretés dont la solubilité est différente à chaud et à froid.
• L'utilisation atomique ou économie d'atome notée UA ou EU, d'une synthèse est le rapport entre la masse molaire du produit recherché et la somme des masses molaires des réactifs de la réaction pondérée par les nombres stœchiométriques correspondants. \(\displaystyle\mathrm{ UA=\frac{ M (produit \ recherché)}{\sum n_i \ M_i (réactif) } }\)

Rendement
• On définit le rendement, noté η et mesuré sans unité (ou en pourcentage), d'une extraction ou d'une synthèse, le rapport entre la quantité d'espère obtenue n et la quantité maximale théorique nmax susceptible d'être obtenue \(\displaystyle\mathrm{ η=\frac{n}{n_{max}} }\)
Rendement en fonction des masses
D'après la définition du rendement on montre qu'il peut s'écrire en fonction de la masse obtenue m et de la masse maximale théorique mmax susceptible d'être obtenue. \(\displaystyle\mathrm{ η=\frac{m}{m_{max}} }\)

Identification
• On appelle réfractomètre un appareil permettant d'identifier un liquide par la mesure de son indice de réfraction.
• On appelle banc Kofler un appareil permettant d'identifier un solide par la mesure de son point de fusion.
• On appelle tube de Thièle un appareil permettant d'identifier un solide par la mesure de son point de fusion.
• On appelle chromatographie la technique de séparation de plusieurs espèces présentes à l'état liquide au sein d'un mélange en vue d'identifier ces espèces par comparaison de leurs migrations avec celles de susbtances connues.
• Une chromatographie met en œuvre une phase dite stationnaire et une phase dite mobile appelée éluant. On distingue les chromatographies sur couche mince (dites aussi CCM) et les chromatographies sur papier.

30. Analyse spectrale

Absorption par transition, vibration et rotation
• La transmitance, notée T et mesurée sans unité, associée à des flux de lumière incident Φi et transmis Φt s'écrit \(\displaystyle\mathrm{ T=\frac{Φ_t}{Φ_i} }\)
• L'absorbance, notée A et mesurée sans unité, associée à la transmitance T s'écrit \(\displaystyle\mathrm{ A = - \ log \ T }\)
Loi de Beer-Lambert
Il existe un coefficient ελ appelé coefficient d'extinction tel que \(\displaystyle\mathrm{ A_{λ} = ε_{λ} \ ℓ \ [X] }\)
  • Aλ est l'absorbance de la solution pour la longueur d'onde &lambda
  • ℓ est la longueur de solution traversée
  • [X] est la concentration effective de l'espèce X
Coefficients d'extinction (valeurs maximales en m2·mol-1)
Espèce MnO4- Cu2+ I2 plexiglass cyclohexane éthanol
ελ 1,00 1,00 1,33 1,51 1,45 1,3694

Nombre d'onde et bande caractéristique
• Le nombre d'onde, noté σ et mesuré en cm-1, est l'inverse de la longueur d'onde \(\displaystyle\mathrm{ σ=\frac{1}{λ} }\)
• On appelle bande caractéristique d'un groupe caractéristique, l'ensemble des radiations absorbées par le groupe caractéristique concerné.
Bandes caractéristiques ( en cm-1 )
Fonction Groupe σ Fonction Groupe σ
Alcane C-H 2800 - 3000 Cétone C=O 1650 - 1730
Alcène C=C 1625 - 1685 Acide carboxylique COOH 3200 - 3400
C-H 3000 - 3100 COOH 1680 - 1710
Alcool C-OH 3580 - 3670 Ester COO 1700 - 1740
C-OH 3200 - 3400 Amine N-H 3100 - 3500
Aldéhyde C-H 2700 - 2900 1560 - 1640
C=O 1650 - 1730 Amide N-H 3100 - 3500 et 1560 - 1640
C=O 1640 - 1690

Résonance magnétique nucléaire du proton (RMN)
• On appelle technique de résonance magnétique nucléaire du proton la technique permettant d'identifier la présence et l'emplacement des atomes d'hydrogène dans une molécule.
• Le déplacement chimique, noté δ et mesuré sans unité ou en ppm (partie par million), s'écrit \(\displaystyle\mathrm{ δ = \frac{( ν - ν_{ref}) }{ν_0} 10^6 }\)
ν est la fréquence de résonance du proton
νref est la fréquence de résonance des protons du tétraméthylsilane (TMS) : Si(CH3)4
ν0 est une fréquence dépendant du champ magnétique dans lequel est placé l'échantillon analysé.
• Deux atomes d'hydrogène sont dits équivalents s'ils sont liés à des enchaînements d'atomes identiques.
• On appelle massif un signal apparaissant sur un spectre RMN.
• On appelle multiplicité le nombre le pics dans un massif :
Nombre de pics 1 2 3 4 5 6 7
Multiplicité singulet doublet triplet quadruplet quintuplet sextuplet septuplet
• On appelle courbe d'intégration la courbe rendant compte du nombre de noyaux d'hydrogène présentant le même dépalcement chimique.
Déplacements chimiques ( en ppm )
Environnement
du proton
-C-C-H -O-C-H -X-C-H R-O-H R-(C=O)-H -(C=O)-C-H H-COO-R R-COO-H
δ 0,8 - 2 3 - 4,1 2,5 - 4 1 - 6 9,5 - 9,9 2 - 2,7 8 - 8,5 10 - 13
Détermination de la formule développée de la molécule analysée
⑴ Le déplacement chimique d'un massif renseigne sur l'environnement d'un H.
⑵ Le nombre de massifs renseigne sur le nombre de groupes d'H équivalents
⑶ La multiplicité du signal (m pics) indique le nombre n de voisins : m = n + 1
(attention : les atomes d'hydrogène liés à un atome d'azote ou d'oxygène ne sont pas comptés comme des voisins et doivent être considérés comme n'ayant aucun voisin)
⑷ La courbe d'intégration indique le nombre d'H ayant le même déplacement.

Base de données

NIST : Constantes fondamentales

BIPM : Bureau international des poids et mesures

INRS : Institut national de recherche et de sécurité  

Académie des sciences

Udppc : Union des physiciens

Bup : Bulletin de l'union des physiciens

CNRS : Centre national de la recherche scientifique

Sfp : Société française de physique 

Sciences à l'école

Baccalauréat

Olympiades de physique 

Olympiades de chimie

Concours général des lycées et des métiers

CGU

Vacances scolaires

Toussaint
2020
Noël
2020
Zone Hiver
2021
Pâques
2021
17 · 10

02 · 11
19 · 12

04 · 01
A
06 · 02
22 · 02
10 · 04
26 · 04
B
20 · 02
08 · 03
24 · 04
10 · 05
C
13 · 02
01 · 03
17 · 04
03 · 05
A : Besançon, Bordeaux, Clermont-Ferrand, Dijon, Grenoble, Limoges, Lyon, Poitiers
B : Aix-Marseille, Amiens, Caen, Lille, Nancy-Metz, Nantes, Nice, Orléans-Tours, Reims, Rennes, Rouen, Strasbourg
C : Créteil, Montpellier, Paris, Toulouse, Versailles