Carnet de bac

Certaines personnes souffrent d’allergies aux piqûres de guêpes ou d’autres insectes. Dans certains cas de réactions allergiques exacerbées, on parle de choc anaphylactique, syndrome clinique grave, qui met en jeu le pronostic vital. Le principal traitement du choc anaphylactique est l’adrénaline qui est administrée par voie intramusculaire à l’aide de dispositifs auto-injectables. L’adrénaline, représentée ci-dessous, est une hormone sécrétée par le système nerveux central et par les glandes surrénales qui entrainent notamment une accélération du rythme cardiaque. Elle produit cet effet en se fixant sur les récepteurs cibles, comme une clé dans une serrure.

• Masse molaire moléculaire de l’adrénaline : 183 g·mol^-1
• Electronégativités de quelques éléments chimiques (échelle de Pauling) :
  
  

  Elément chimique	Hydrogène (H)	Carbone (C)	Azote (N)	Oxygène (O)	Chlore (Cℓ)
  Electronégativité	2,20	2,55	3,04	3,44	3,16

1. La synthèse chimique de la molécule d’adrénaline

1.1. À quelle catégorie de réaction appartient chacune des réactions intervenant dans la synthèse de l’adrénaline ? Justifier.

1.2. Le mécanisme réactionnel de la réaction 2 de la synthèse est modélisé par deux étapes successives se déroulant au niveau microscopique. La première est représentée ci-dessous :

1.2.1. Recopier cette première étape du mécanisme. Identifier, en les entourant, le ou les sites donneurs de doublets d’électrons et le ou les sites accepteurs de doublets d’électrons impliqués dans cette étape du mécanisme. Justifier.

1.2.2. Représenter les flèches courbes qui rendent compte de cette étape.

1.2.3. Écrire la seconde étape du mécanisme de la réaction 2 et identifier sa catégorie de réaction.

1.3. Dans le cas de la synthèse de l’adrénaline, peut-on dire que le palladium Pd est un catalyseur stéréosélectif ? Expliciter votre raisonnement.

1.4. Le spectre IR du produit obtenu nous permet-il de vérifier que la transformation de l’adrénalone en adrénaline a bien eu lieu ? Argumenter la réponse.

1.5. À partir du spectre RMN du produit obtenu, est-il possible d’attribuer à un proton ou à un groupe de protons de la chaine carbonée de l’adrénaline le signal agrandi ? Justifier.

2. La molécule d’adrénaline et sa structure

2.1. Représenter la molécule d’adrénaline et entourer les groupes caractéristiques en dehors du cycle. Préciser les familles de composés qui leur sont associées.

2.2. Les stéréoisomères A et B de l’adrénaline sont-ils diastéréoisomères ou des énantiomères ? Justifier.

2.3. Expliquer en quelques lignes les différentes étapes de la méthode mise en œuvre pour séparer les stéréoisomères de l’adrénaline.

3. L’auto-injection de l’adrénaline

3.1. Déterminer la valeur de la concentration molaire d’adrénaline dans la solution contenue dans l’ampoule d’auto-injection.

3.2. Une personne de masse corporelle 55 kg est victime d’une piqûre de guêpe. Ayant des antécédents de chocs anaphylactiques, elle décide de pratiquer une auto-injection suivant le protocole fourni par le fabricant. Une seule auto-injection est-elle suffisante ? Si non, combien devrait-elle en faire ? Justifier votre démarche.