Carnet de bac
Annales
Synthèse du paracétamol |
➔ |
| Afrique 2014 - Exercice 1 - 9 points |
| 1) | |||
|
(1) est le groupe hydroxyle associé à la fonction alcool
(2) est le groupe amine associé à la fonction amine |
 |
||
|
(1) est le groupe hydroxyle associé à la fonction alcool
(2) est le groupe amide associé à la fonction amide |
.gif) |
||
2) |
|||
| D'après la formule de la molécule, dans les deux cas, chaque atome porte des doblets non-liants et est plus électronégatif que ses voisins donc ils constituent des sites donneurs. |  |
||
3.1) |
|||
D'après les molécules en présence
 |
|||
3.2) |
|||
| D'après la description de l'énoncé, l'étape n°1 est une addition, les étapes n°2 et n°3 sont des élimintations. | |||
4.1) |
|||
| D'après les molécules en présence, l'autre réaction possible est |  |
||
4.2) |
|||
| Si le précédent mécanisme prévaut, alos le résultat de la transformation est |  |
||
5) |
|||
| D'après l'énoncé, seul le paracétamol est obtenu, donc la réaction est chimiosélective. | |||
6.1) |
|||
| D'après la description de l'énoncé, l'étape 1. est une dissolution, l'étape 2. est la réaction de synthèse, l'étape 3. est une réaction de précipitation, l'étape 4. est une recristallisation et l'étape 5. est une identification par chromatographie. | |||
6.2) |
|||
| D'après les données, le paracétamol est peu soluble dans l'eau à froid, donc si on laisse refroidir (phase 3) il cristallise. Pour la même raison on chauffe à nouveau la solution (phase 4) pour permettre la dissolution du solide et libérer les impuretés éventuelles qu'il contient, puis on laisse refroidir pour effectuer la recristallisation. | |||
6.3) |
|||
On note
|
|||
| D'après la définition de la masse molaire | \(\displaystyle\mathrm{ n = \frac{m}{M} } \) | ||
| et | \(\displaystyle\mathrm{ n' = \frac{m'}{M'} } \) | ||
| D'après la définition de la masse volumique | \(\displaystyle\mathrm{ ρ' = \frac{m'}{V'} } \) | ||
| Si le para-aminophénol est réactif limitant alors | \(\displaystyle\mathrm{ x_{max}=\frac{m}{M} } \) | ||
| Si l'anhydride éthanoïque est réactif limitant alors | \(\displaystyle\mathrm{ x_{max}=\frac{ρ' \ V'}{M'} } \) | ||
| D'après les données | \(\displaystyle\mathrm{ \frac{m}{M}=\frac{2,7}{109} \\ \frac{ρ' \ V'}{M'}= \frac{1,08 \times 3,5 \cdot 10^{-3} }{102} } \) | ||
| soit | \(\displaystyle\mathrm{ \frac{m}{M}= 2,5 \cdot 10^{-2} \ mol \\ \frac{ρ' \ V'}{M'}=3,7 \cdot 10^{-2} \ mol } \) | ||
| donc l'amino-phénol est le réactif limitant. | |||
| D'après la définition de la masse molaire | \(\displaystyle\mathrm{ n'' = \frac{m''}{M''} } \) | ||
| D'après la stœchiométrie de la réaction | \(\displaystyle\mathrm{ n'' = n' } \) | ||
| d'où | \(\displaystyle\mathrm{ m'' = m \frac{M}{M''} } \) | ||
| D'après les données | \(\displaystyle\mathrm{ m''=2,7 \times \frac{151}{109} } \) | ||
| d'où | \(\displaystyle \underline{\mathrm{ m''= 3,8\ g }} \) | ||
