Carnet de bac
Annales
Stratégie de synthèse |
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| Nouvelle-Calédonie (remplacement) 2013 - Exercice 3 - 5 points |
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La Met-enképhaline (formule topologique ci-contre ; aussi appelée Tyr-Gly-Gly-Phe-Met) est un petit polypeptide, c'est-à-dire une molécule construite à partir de cinq acides α-aminés. Elle appartient à la famille des enképhalines, molécules ayant une action au niveau des neurones nociceptifs. Ces neurones interviennent dans le mécanisme de déclenchement de la douleur ; la capacité des enképhalines à inhiber ces neurones, c'est-à-dire à diminuer leur activité, leur confère une activité analgésique.
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Document 1 - Exemples d'acides α-aminés présents dans l'organisme
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Document 2 - Exemple de séquence de protection/déprotection d'une fonction amine
Protection d'une fonction amine par le tert-butylcarbamate :
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Document 3 - Exemple de séquence de protection/déprotection d'une fonction acide carboxylique
Protection d'une fonction acide carboxylique par estérification :
Cette réaction est équilibrée. Afin d'obtenir un bon rendement, et pour que la réaction puisse être considérée comme totale, il est nécessaire d'éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation, par exemple à l'aide d'un montage de Dean-Stark.
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1. Mise en évidence de la difficulté de la synthèse peptidique
1.4. En déduire s'il est possible d'obtenir un seul dipeptide en faisant réagir deux acides α-aminés différents ensemble sans précaution particulière. Justifier simplement. 2. Dernière étape de synthèse de la Met-enképhaline On envisage la dernière étape de la synthèse de la Met-enképhaline à partir des deux réactifs suivants : Réactif A :  que l'on notera plus simplement :
Réactif B :  que l'on notera plus simplement : 
2.1. Il est possible d'obtenir 4 pentapeptides à partir de ces deux réactifs. Les formules topologiques de deux d'entre eux sont données ci-dessous. Donner celles des deux autres.
2.2. Déduire de la question précédente quelle fonction de chacun des réactifs A et B doit être protégée afin d'obtenir uniquement la Met-enképhaline.
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| Annexe | |
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Suite de transformations chimiques de la dernière étape de la synthèse de la Met-enképhaline
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