L'adrénaline contre les piqûres de guêpes |
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Amérique du sud 2015 - Exercice 2 - 10 points |
1.1) | |||
Les réactions 1 et 2 sont des substitutions et la réaction 3 est une addition. | |||
1.2.1) 1.2.2) |
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1.2.3) |
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Il s'agit d'une réaction d'élimination. |
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1.3) |
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D'après l'énoncé cette synthèse conduit à un mélange racémique, donc elle n'est pas sélective. | |||
1.4) |
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D'après le spectre IR, la liaison C=O n'apparait pas alors que la liaison O-H apparait, donc la réaction de synthèse a bien eu lieu. | |||
1.5) |
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Le signal présente un triplet, donc le ou les atomes d'hydrogène concernés ont deux voisins. | |||
D'après la formule de l'adrénaline le seul atome de carbone présentant deux voisins est celui qui est lié au carbone asymétrique lié au cycle. | |||
2.1) |
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2.2) |
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D'après les formules, A et B sont images l'une de l'autre dans un miroir donc elles sont énantiomères. | |||
2.3) |
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D'après l'énoncé on provoque une réaction acido-basique pour transformer A en A' peu soluble dans l'eau et B en B' très soluble dans l'eau,
on ajoute alors de l'eau pour que B' se retrouve dans la phase aqueuese et que B' dans la phase organique, on sépare ensuite les deux phases, et l'on revient en milieu basique à l'aide du carbonate de sodium et transformer A' en A et B' en B. |
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3.1) |
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On note
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D'après la définition de la concentration molaire | \(\displaystyle\mathrm{ c = \frac{n}{V} } \) | ||
D'après les données | \(\displaystyle\mathrm{ c = \frac{1,64 \cdot 10^{-6}}{0,30 \cdot 10^{-3}} } \) | ||
d'où | \(\displaystyle\underline{\mathrm{ c = 5,5 \cdot 10^{-3} mol \cdot L^{-1} }} \) | ||
3.2) |
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On note
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D'après la définition de la teneur | \(\displaystyle\mathrm{ t = \frac{m_a}{m_c} } \) | ||
D'après la définition de la masse molaire | \(\displaystyle\mathrm{ M = \frac{m_a}{n_a} } \) | ||
d'où | \(\displaystyle\mathrm{ n_a = \frac{t \ m_c}{M} } \) | ||
D'après les données | \(\displaystyle\mathrm{ n_a = \frac{0,01 \cdot 10^{-3} \times 55}{183} } \) | ||
d'où | \(\displaystyle\underline{\mathrm{ n_a= 3,0 \ μmol } } \) | ||
D'après l'énoncé la quantité délivrée par une dose est de 1,64 μmol, donc cela n'est pas suffisant, il en faudra deux. | |||