La synthèse du méthacrylate de méthyle |
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Amérique du nord 2014 - Exercice 2 - 9 points |
Le méthacrylate de méthyle, noté MAM, est une espèce chimique employée pour produire le polyméthacrylate de méthyle dont les marques commerciales les plus connues sont l’altuglasTM et le plexiglasTM. La plupart des procédés de fabrication du MAM générant des inconvénients, les laboratoires recherchent des voies alternatives. Le but de l’exercice est de comparer certains procédés de la synthèse du MAM.
1. La molécule de méthacrylate de méthyle ou MAM
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Document 1 : Synthèse du MAM par le procédé MGC (Mitsubishi Gas Chemicals)
Le bilan de la synthèse du MAM par ce procédé est modélisé par :
Le procédé de synthèse comporte quatre réactions successives A, B, C, D, correspondant à la synthèse du MAM et une réaction E de régénération du cyanure d’hydrogène à partir du méthanamide formé. Ces cinq réactions sont modélisées par les équations de réactions écrites ci-dessous :
Les déshydratations qui conduisent au MAM et à l’acide cyanhydrique s’effectuent à 500°C. L’acide cyanhydrique ainsi régénéré, peut à nouveau servir à la première étape. D’après la thèse de Leïla ZAIR, Lille 1, 2003 |
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2.1. Associer aux réactions A, C et D du processus une catégorie de réaction parmi les suivantes : élimination, addition ou substitution. Justifier.
Recopier cette équation, ajouter les doublets libres manquants sur les différentes entités en présence (molécules et ions) et représenter les flèches courbes rendant compte de cette première étape du mécanisme. Justifier précisément l’orientation de ces flèches.
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Document 2 : Principes de la « chimie verte » publiés par Messieurs Anastas et Werner à la fin des années quatre-vingt-dix
- Prévention : produire moins de déchets plutôt qu’investir dans l’assainissement ou l’élimination des déchets.
D’après le site www.wikipédia.fr |
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Document 3: Économie d’atomes
On appelle économie d’atomes, notée EA, le rapport pondéré de la masse molaire du produit recherché sur la somme des masses molaires des réactifs : \(\displaystyle\mathrm{ EA= \frac{a \ M(produit \ recherché)}{\sum \ b_i \ M_i (réactif)} }\) avec a et bi les nombres stœchiométriques associés. Plus la valeur de EA se rapproche de 1, plus le procédé est efficace en termes d’économie d’atomes et donc moins il génère de déchets. |
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Document 4 : Synthèse du MAM parle procédé ACH (acétone cyanhydrique)
La réaction chimique modélisant le bilan de la synthèse du MAM par le procédé ACH a pour équation :
Si ce procédé permet un rendement de 85 à 95%, on observe, pour chaque tonne de MAM produit, la production de 2200 kg d’hydrogénosulfate d’ammonium (NH4HSO4). Celui-ci peut être considéré comme un fertilisant bas de gamme mais il est, dans les faits, difficile à valoriser. De plus, les nouvelles réglementations sur la protection de l’environnement ont interdit le transport des composés toxiques comme le cyanure d’hydrogène, et ont obligé les producteurs à construire sur leur site des unités de production de cyanure d’hydrogène. D’après la thèse de Leïla ZAIR, Lille 1, 2003 |
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Document 5 : Synthèse du MAM par le procédé isobutène
La réaction chimique correspondant au bilan de la synthèse du MAM par la voie isobutène a pour équation :
Les deux premières étapes sont réalisées en phase gazeuse. - L’isobutène est d’abord oxydé en acide carboxylique à une température comprise entre 290°C et 365°C. Cette étape est la plus efficace puisqu’elle atteint une conversion quasi-totale dès le premier passage (rendement : 88 à 92%) et présente une grande sélectivité. - L’estérification a lieu dans un deuxième temps, entre 280°C et 306°C, avec un rendement de 76 à 80%. D’après la thèse d’Hélène Degrand, Lille 1, 2005 |
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3.1. Les économies d’atomes sont égales à 0,465 pour le procédé ACH et 0,690 pour le procédé MGC. Déterminer la valeur de l’économie d’atomes pour le procédé isobutène. Commenter le résultat obtenu.
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